杰克逊87年踏进芝加哥，协助科林斯，科林斯辞职后，杰克逊顺理成章接过帅印。杰克逊对中国道教和佛教颇有研究，并将其心得用之训练和管理球队上面。他与球员之间相处的方式也与众不同。善于把握每个球员不同的心理和个性，因势利导，使球队十几个人很快就融为一体。他也凭此赢得禅宗大师的美名，并博得了乔丹的由衷信任。
杰克逊是个了不起的家伙，这一点现在我们都应该知道了，但是当时并没有太多人认识到，可是乔丹很尊敬他，并且尝试接近他、了解他，因为他发现这个高深莫测的大胡子非常了解自己，正像杰克逊说的那样：“多数人认为乔丹是一位非常优秀的运动员。他跑得很快，跳得很高，可以例行公事地投进压哨球。对他们来说，乔丹只是一个在身体条件上优于他同时代的人。这些都是真的。但我认为他们还漏了一些就是乔丹对于集体概念的理解他竞争的源动力以及他的同情心一正是这些背后的东西使得我与迈克尔紧紧连在了一起。我必须承认对他的领导能力以及抓住机遇的机会很嫉妒。他可以很轻松地平均每场得30分，但是他同样对全队得分起到了作用，并使得他的同伴们很兴奋。”乔丹听过这些话后对杰克逊无比赞同，从此衷心听取教导，直接导致呈现辉煌。